ダイアナ・クラールはカナダのナナイモ（ブリティッシュコロンビア州）に住む音楽一家に生まれ、4歳でピアノを習い始める。幼い頃に家族と一緒にバンクーバーに転居、高校の小さなジャズバンドで活動を始めた。15歳の時、ナナイモのレストランでピアノ演奏を始める。
1981年、17歳になってからはバンクーバー・インターナショナル・ジャズ・フェスティバルの奨学金を得て、ボストンにあるバークリー音楽大学に入学、卒業した。 バークリー音楽学院では、当時同級生に小曽根真がいた。
ナナイモでクラールの演奏を聞き興味を持った著名なベース演奏者、レイ・ブラウンと出会いロサンゼルスに行かないかと誘われる。それを承諾したクラールはロサンゼルスへと旅立ち、ピアニストのジミー・ロウレスと出会い、歌い始めた。ロサンゼルスでは、さまざまなミュージシャンからの影響を受けるとともに、プロデューサーとの出会いも経験することになる。
1993年には、ジョン・クレイトンとジェフ・ハミルトンとともに録音し、初めてのアルバム『ステッピング・アウト（Stepping Out）』を発表。このアルバムはプロデューサーであるトミー・リピューマに注目された。
1995年には、彼のプロデュースでセカンドアルバム『オンリー・トラスト・ユア・ハート（Only Trust Your Heart）』を出した。
1996年、サードアルバム『オール・フォー・ユー〜ナット・キング・コール・トリオに捧ぐ（All for You: A Dedication to the Nat King Cole Trio）』（1996年発表）はグラミー賞にノミネートされ、また70週間もの間、ビルボードのジャズ・チャートに上がっていた。
1997年、クラール、ラッセル・マローン（ギター）、クリスチャン・マクブライド（ベース）のトリオで出した『ラヴ・シーンズ（Love Scenes）』（1997年発表）も同時にヒットした。
1999年、『ホエン・アイ・ルック・イン・ユア・アイズ（When I Look In Your Eyes）』（1999年）ではジョニー・マンデルによるオーケストラ・アレンジのバックもあり、再度グラミー賞にノミネートされ、クラールはその年の最優秀ジャズミュージシャンとして表彰された。
2000年8月にクラールはトニー・ベネットと共に計20都市のジョイントツアーをした。
2001年、『ザ・ルック・オブ・ラヴ（The Look of Love）』（2001年）でもバンド・ミックスのコンセプトが続き、プラチナ・ディスクとなりビルボードでも上位10位に達した。カナダのアルバムチャートでは1位となり、カナダではクワドループル（4倍）プラチナ・ディスクとなった。このアルバムのタイトル曲は1960年代末に人気を博した映画「カジノ・ロワイヤル」のダスティ・スプリングフィールドとセルジオ・メンデスの作品のカバーで、アダルト・コンテンポラリー・チャートで22位に達した。
2001年9月にクラールはワールドツアーを開始した。フランス・パリのオランピア劇場でのライブは彼女の初めてのライブアルバム『ライヴ・イン・パリ』としてリリースされた。このライブはビルボード・ジャズ部門でトップ20に入り、カナダではトップ5の座を飾った。これにより彼女は二つ目のグラミー賞（最優秀ジャズボーカル）とジュノー賞を受賞した。このアルバムはビリー・ジョエルの「素顔のままで（Just the Way You Are）」のカバー（アメリカのスムーズ・ジャズラジオ局でヒットした）とジョニ・ミッチェルの「ア・ケイス・オブ・ユー（A Case of You）」のカバーが含まれている。
