1950年にコロムビア・レコードと契約。1950年代から1960年代にかけて「ビコーズ・オブ・ユー」、「コールド・コールド・ハート」、「霧のサンフランシスコ(I Left My Heart in San Francisco)」などの世界的な大ヒットで不動の人気を築いた。朗々とした発声を得意とする豊かな声量の持ち主である一方、トーチ・ソングなどでの細やかな表現力にも優れるなど、ポピュラーシンガー、およびジャズ歌手としての評価は高い。先輩格の大スター歌手であるフランク・シナトラをして「おれの考えでは、トニー・ベネットは音楽業界最高の歌手だ」[1]と評せしめた逸話を持つ。実力派歌手としてロック全盛の時代でも中高年層から堅実な人気を保ってきたが、1990年代からは若年のMTV世代にもファン層を広げ、コンスタントにアルバムをリリースし続けている。特に1994年にはMTVアンプラグドに出演し、その模様のライヴ・アルバムでグラミー最優秀アルバムを受賞した。歌唱力と企画の両面に恵まれることからグラミー賞の常連的存在であり、最近では2003年にリリースしたシェリル・クロウ、ダイアナ・クラール、ビリー・ジョエル、スティーヴィー・ワンダーらと共演したデュエット・アルバム『ウィズ・マイ・フレンズ』、2005年の「アート・オブ・ロマンス」でBest Traditional Pop Vocal Album部門を受賞した。2006年には、生誕80年を記念したデュエット・アルバム『デュエッツ：アメリカン・クラシック』をリリース。バーブラ・ストライサンド、ポール・マッカートニー、エルトン・ジョン、ビリー・ジョエル、スティーヴィー・ワンダー、ディクシー・チックス、ジェームス・テイラー、フアネス、セリーヌ・ディオン、ダイアナ・クラール、エルヴィス・コステロ、k.d.ラング、ボノ、マイケル・ブーブレ、スティング、ジョン・レジェンド、ジョージ・マイケルらの大御所から若手まで、様々なジャンルの歌手と共演した。2011年9月にはアルバム『Duets II』を発表。アレサ・フランクリン、マライア・キャリー、レディー・ガガらとデュエットしており、7月に急死したエイミー・ワインハウス最期のレコーディングが含まれ話題となった。85歳にしてBillboard 200で自身初の初登場1位を獲得し、ボブ・ディランが67歳の時に『トゥゲザー・スルー・ライフ』で作った最年長首位記録を大幅に塗り替えた[2]。若い頃に美声で知られた歌手には、喉の酷使や飲酒・喫煙の影響から声帯を痛め、中年・高齢期に声の衰えが目立つ事例が少なくないが、ベネットは自身の喉を酷使しないよう発声や生活習慣に常々配慮しており、高齢に至っても第一線で歌えるだけの声質を維持し続けている。
