ウェス・モンゴメリーは1923年3月6日、インディアナ州インディアナポリスに生まれる。彼の"ウェス"というあだ名は、彼のミドルネームであるレスリーを短縮したものと言われている。彼の生まれた一家は音楽一家で、彼の兄弟であるモンクはウッドベース、エレクトリックベースの演奏家[2]、バディはヴィブラフォン、ピアノの演奏家[2]である。彼らは「ザ・モンゴメリー・ブラザーズ」として、数枚のアルバムを共に制作している。ウェス・モンゴメリーがギターの練習を始めたのは彼が20歳の時[2]でその演奏技術は、彼自身の耳を介した独学で、チャーリー・クリスチャンの演奏を研究することで磨き上げられた[3]。1948年の7月から1950年の1月までライオネル・ハンプトンの楽団に参加するも、その後、故郷のインディアナポリスに戻り、1950年代は、昼は仕事を持ち、夜にライブハウスで演奏する生活を続ける。また、この頃に兄弟のモンクとバディと共にパシフィック・ジャズ・レーベルでレコーディングを行っている[2][3]。1959年にリバーサイド・レコードと契約[3]1960年に発表したアルバム『The Incredible Jazz Guitar of Wes Montgomery』の成功により、彼の名がジャズ界に知れ渡るようになった[2]。その後も、ビ・バップのスタイルで『フルハウス』などの作品をリリースしていたが、1967年に『ア・デイ・イン・ザ・ライフ』でイージーリスニング路線に転向、セールス面でも成功する。1968年6月15日に死去。死因は心臓発作とされている。
親指1本でピッキングを行なうのが最大の特徴。チャーリー・クリスチャンによって初めてエレキ・ギターでの単音弾きのソロがジャズに持ち込まれたわけだが、ウェスはそのスタイルを大幅に進化・成熟させて、ジャズ・ギターの礎を築き上げた。それまでアクセント的に使われるだけだったオクターブ奏法を頻用しジャズ・ギターの代名詞にまで引き上げ、シングル・ノートはもちろんのこと、ダイナミックなコード奏法を織り交ぜたスタイルは、現在までのジャズ･ギター・シーンに決定的な影響を与えている。ウェスの代名詞とも言えるオクターブ奏法では、1オクターブユニゾンでメロディーやソロを弾く。ソロ演奏時のおおまかな流れとして、シングルトーンソロからオクターブ奏法によるソロ、そして、コードソロの順に演奏し、ソロをダイナミックに盛り上げていくスタイルはウェスの特徴とも言え、残された録音の多くがそのスタイルで演奏されている。 ウェスによるオクターブ奏法は、ギターの1と3弦、2と4弦、3と5弦、4と6弦のオクターブを使い、それ以外のオクターブ運指は使われない。また、1と3弦、2と4弦は人さし指と小指、それ以外は人さし指と薬指で弾かれている。ウェスの運指は、オクターブ奏法やコード演奏時以外左手小指が使われていない事が特徴的である。また、ウェスの演奏は、親指のみによるピッキングの為でもあるが、スライド、ハンマリングやプリングが多用されている。これらの運指は、ウェス独特のスウィング感に繋がる大きな要素である。彼のソロでシングルノートラインはオクターブ奏法程ウェスの特徴として語られないが、ウェス以降のジャズギタリスト達はほぼ全てと言って良い程ウェスの影響下にあり、それそのものがジャズギターとしてのアイデンティティーを確立したためである。ウェスの使用していたギブソン(Gibson)のギター、L5-CESには一弦側のカッタウェイ部分にハート型のインレイが施されていたのが特徴的で、彼の晩年までの愛器となった。近年[いつ?]、ウェス・モンゴメリーモデルとして、本人が使用していたギターを精密に再現したギターがギブソン・カスタムショップによって限定発売された。
