ケリーはティーンエイジャーのとき R&B グループのメンバーとしてプロのキャリアを開始した。レイ・エイブラムズ Ray Abrams 、セシル・ペイン Cecil Payne 、ダイナ・ワシントン、ディジー・ガレスピー [1] と働いた後、1959年から1963年にはマイルス・デイヴィスのクインテットのメンバーとなった。彼はデイヴィスの1959年の影響力のあるアルバム『カインド・オブ・ブルー』のトラック「フレディ・フリーローダー」 "Freddie Freeloader" にビル・エヴァンスに替わり（デイヴィスがケリーに、よりアーマッド・ジャマル Ahmad Jamal のようなサウンドを求め）参加した。同様にジョン・コルトレーンの『ジャイアント・ステップス』からの一曲「ネイマ」 "Naima" ではトミー・フラナガンに替わり参加している。
マイルス・デイヴィスはケリーを、レッド・ガーランドとビル・エヴァンスの「ハイブリッド」と評した。これは彼のかつてのバンドリーダーによるケリーについての非常に正確な説明で、ケリーは（レッド・ガーランドのような）リズムドライヴを根底にしながら、かなりをビル・エヴァンス流の控えめな表現で演奏を行った。
大部分のジャズピアニストは、ウイントン・ケリーがこれまでで最もスウィングするジャズピアニストであると見なしている。彼の8分音符の分析は、彼がスウィングの幅を広く変化させていたことを明らかにしている。時には伝統的なスウィングする8分音符よりも、むしろよりストレートな8分音符に演奏する傾向があり、更にはビートの「オントップ」で、初期のピアニストの習慣であった「レイドバック」をより少なく演奏した。ケリーはまた、明確なスタッカートのタッチによる均等な8分音符のラインで演奏する傾向がある。この様式上の特徴は、より「モダンな」サウンドのためにこのコンセプトを採用し拡大したマッコイ・タイナー、チック・コリア、ハービー・ハンコックのようなピアニストの方法を導いた。
素晴らしい伴奏者、ウイントン・ケリーは特徴的なソリストでもあった。彼はトリオでブルーノートのためにレコーディングし（1951年）、1951～1952年の間にダイナ・ワシントン、ディジー・ガレスピー、レスター・ヤングと働いた。軍役を勤めた後、ダイナ・ワシントン（1955～1957年）、チャールズ・ミンガス（1956～1957年）、ディジー・ガレスピー・ビッグバンド（1957年）とともに働いたが、マイルス・デイヴィス（1959～1963年）との期間が最も有名であり、マイルスと『カインド・オブ・ブルー』、『ブラックホークのマイルス・デイビス』 At The Blackhawk 、『サムデイ・マイ・プリンス・ウィル・カム』 Someday My Prince Will Come といったアルバムをレコーディングした。ケリーは自身のトリオを結成するために、残りのリズムセクション（ベーシスト： ポール・チェンバース、ドラマー： ジミー・コブ）とともにデイヴィスのもとを去った。このトリオは後にウェス・モンゴメリーとの共演ですばらしい演奏を聴かせた。
早世する前にケリーは、ブルーノート、リバーサイド、ヴィージェイ、ヴァーヴ、マイルストーンへリーダーとしてレコーディングした。パートナーのアン Anne とケリーには、1963年に娘トレイシー Tracy が生まれた。 LP 『カミン・イン・ザ・バック・ドア』 Comin' In The Back Door のトラック「リトル・トレイシー」 "Little Tracy" は、ケリーの娘の名をとって名づけられた。現在トレイシー・マティサック Tracy Matisak は、フィラデルフィア・テレビのパーソナリティである。
ケリーのまたいとこ、ベーシストのマーカス・ミラーもまた80年代と90年代にマイルス・デイヴィスと演奏した。
エリス・マルサリスはケリーに敬意を表し、自分の息子をウィントンと名づけた。その息子は後に活躍するトランペット奏者ウィントン・マルサリスである。
